2534

เริ่มต้นตำนานของรายการ "เจาะใจ" ที่ออกอากาศทางททบ.5 ในตอนแรก คือวันพฤหัสบดีที่ 3 มกราคม 2534   ด้วยการใช้ชื่อว่า "เจาะใจใส่จอ" ในรูปแบบวาไรตี้  ที่มีทั้งทอล์ค ละคร และเกม  โดยมี 2 พิธีกรต่างวัย 2 รุ่น   คือ "ดำรง  พุฒตาล" และ  "สัญญา  คุณากร" ดำรงนั้นมีผลงานการเป็นพิธีกรมาแล้วมากมายโดยเฉพาะรายการ "คู่สร้างคู่สม" ที่สร้างชื่ออย่างยิ่ง  ในขณะที่สัญญาเพิ่งผ่านการเป็นพิธีกรรายการ "เฉียบ"  ของ เจ เอส แอล มาเพียงหนึ่งรายการ    แต่ก็เป็นส่วนผสมที่ลงตัวระหว่างความเก๋าเกมและความสดใหม่ที่ต่างก็เรียนรู้ซึ่งกันและกัน

2534

ทำมาได้เกือบปี  ก็มีการเปลี่ยนรูปแบบใหม่  จากวาไรตี้เป็น Pure Talk คือมีเฉพาะการสัมภาษณ์พูดคุยอย่างเดียว  โดยเล่นประเด็นเรื่องราวของคนในแวดวงบันเทิงเป็นหลัก ก่อนจะปรับมาเป็นเรื่องราวเชิงสังคมที่เป็นประเด็นที่น่าสนใจในขณะนั้น  และได้รับการชื่นชมว่าเป็นรายการทอล์คโชว์ที่เจาะประเด็นได้น่าสนใจมาก  จนเกิดเป็นการรับรู้ว่า "ถ้ามีเรื่องอะไรขึ้นมา เดี๋ยวก็จะได้ดูในเจาะใจวันพฤหัส"

รายการดำเนินมาเรื่อยๆ โดยได้รับการยอมรับเพิ่มขึ้นเรื่อยๆ ว่า ทันใจทันเหตุการณ์ และเชื่อถือได้ (ในตอนนั้นยังไม่มีรายการข่าวที่ไล่ล่าประเด็นฮ็อตเหมือนกับสมัยนี้)  และแขกของรายการก็มีทุกชนชั้นและทุกวงสังคม  ตั้งแต่นายกรัฐมนตรีไปจนถึงคนสามัญธรรมดาในระดับล่างๆ

2543

หลังจากทำรายการมาได้ 443 ตอน  ดำรง พุฒตาล ได้ขอลาออกจากรายการเพื่อมุ่งมั่นการทำหน้าที่ของวุฒิสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร   รายการจึงหาคู่หูคนใหม่ให้กับสัญญา  ซึ่งก็ได้ผู้ประกาศข่าวหญิงที่มาแรงมากในยุคนั้น คือ "นารากร  ติยายน" มาเป็นพิธีกรร่วม   โดยออกอากาศตอนแรกวันที่ 6 มกราคม  2543  อยู่นานถึง 5 ปีรวม 269 ตอน  นับว่าเป็นพิธีกรหญิงคนแรกของรายการ

2548

ถัดจากนั้น รายการมีการปรับ Mood & Tone ของรายการ จึงมีการปรับผู้ดำเนินรายการให้เป็นอารมณ์ชายคู่วัยใกล้เคียงกัน และได้ทายาทเบียร์สิงห์ "ต๊อด- ปิติ ภิรมย์ภักดี" มาเป็นพิธีกรคู่กับสัญญารวมทั้ง มีพิธีกรเสริมในการออกเอ๊าท์ดอร์ด้วย ได้แก่ “บ๊วย-เชษฐวุฒิ วัชรคุณ” และ “ตุ๊ยตุ่ย-พุทธชาด พงศ์สุชาติ”

2550

ช่วงเวลาหนึ่งที่เป็นการเปลี่ยนแปลงที่สำคัญคือ สัญญา  จำเป็นต้องพักการดำเนินรายการระยะหนึ่ง  เพราะต้องดำเนินรายการ "ตาสว่าง" ของตนเองทางช่อง 9 อสมท. ซึ่งออกอากาศสดทุกวัน และตรงกับเวลาออกอากาศของเจาะใจในวันพฤหัสบดี ทางททบ.5  จึงต้องสร้างคู่ขวัญพิธีกรคู่ใหม่ขึ้นมาซึ่งก็ลงเอยที่คู่  "ณัฐวุฒิ-จอมขวัญ"  คือ ณัฐวุฒิ อมรวิวัฒน์คนเดิม กับพิธีกรเชิงข่าวที่มาแรงจากช่องเนชั่น ทีวี "จอมขวัญ  หลาวเพ็ชร์"   ซึ่งก็ช่วยกันเจาะใจแขกรับเชิญมานาน  2  ปี

2550

ถัดมา  ต๊อด-ปิติ ต้องไปทำงานส่วนตัวอย่างจริงจังหลังจากทำรายการมาได้ 117 ตอน   จึงต้องหาคู่พิธีกรคนใหม่ให้กับสัญญาอีกครั้ง  ซึ่งก็ได้ "ณัฐวุฒิ  อมรวิวัฒน์" หนุ่มวิศวะด้านไอทีมาร่วมงานด้วย  โดยมี “เปอร์-สุวิกรม อัมระนันทน์” และ “บ๊วย-เชษฐวุฒิ”  ร่วมเป็นพิธีกรเสริม

2552

สัญญา  กลับมาเป็นพิธีกรเต็มตัวอีกครั้ง โดยจับคู่กับณัฐวุฒิเช่นเคย และได้ “เปอร์-สุวิกรม  อัมระนันทน์” และ “บ๊วย-เชษฐวุฒิ”  ร่วมเป็นพิธีกร

2554

ณัฐวุฒิได้ลาออกไปเพื่อเดินงานในสายอาชีพของตน   สัญญา  มีพิธีกรที่หมุนเวียนกันมาช่วยกันเจาะใจ 2 คน คือ "สิงห์-วรรณสิงห์  ประเสริฐกุล" และ "เคนโด้-เกรียงไกรมาศ  พจนสุนทร" ที่ได้รสชาติหลากหลายมากขึ้น

2555

ครั้งนี้สัญญาได้กลับมาเป็นพิธีกรเดี่ยวอีกครั้ง  โดยได้มีการเพิ่มช่วงคอลัมนิสต์ ในตอนท้ายรายการขึ้นมา  โดยมี 4 คอลัมนิสต์หลักหมุนเวียนกันมาบอกเล่าเรื่องราวดีๆ ได้แก่ “ตุ้ม-สรกล อดุลยานนท์” เจ้าของนามปากกา “หนุ่มเมืองจันท์”, “ป๋าเต็ด-ยุทธนา บุญอ้อม”, “โหน่ง-วงศ์ทนง  ชัยณรงค์สิงห์” และ “สิงห์-วรรณสิงห์  ประเสริฐกุล”

2558

เป็นครั้งแรกที่มีการย้ายบ้าน  จากที่ออกอากาศทางททบ.5 มาตลอด 24 ปีก็ได้ย้ายมาออกอากาศทางช่อง ONE  หลังจากที่มีการประมูลสถานีโทรทัศน์ดิจิตอลขึ้น  ออกอากาศในวันศุกร์ตอน 22.15 น.

2559

มีการย้ายบ้านครั้งที่ 2  คือการมาออกอากาศทาง ช่อง 9 อสมท. โดยเริ่มต้นในเดือนกรกฎาคม 2559  ซึ่งก็ดำเนินรายการที่ช่องนี้จนถึงปัจจุบัน  และได้เพิ่มคอลัมนิสต์เป็นนักเขียนอินเทรนด์ขวัญใจนักอ่าน “เอ๋-นิ้วกลม สราวุธ เฮ้ง สวัสดิ์” อีก 1 คน

2560

โดยล่าสุดรายการ “เจาะใจ” ออกอากาศในวันเสาร์ เวลา 21.30-22.30 น. ทางช่อง 9 อสมท.  และได้มีพิธีกรหน้าใหม่ภาคสนามเข้ามาในรายการอีก 2 คน คือ ชัยยุทธ  กิติชัยวัฒน์ (โจอี้) และ หัสสยา  อิสริยะเสรีกุล (แพรว)